İzotiyosiyanatlar Nedir?

İçindekiler:

Video: İzotiyosiyanatlar Nedir?

Video: İzotiyosiyanatlar Nedir?
Video: Prof İbrahim Saraçoğlu Lahana Kürünün Mucizevi Faydalarını Anlatıyor 2024, Kasım
İzotiyosiyanatlar Nedir?
İzotiyosiyanatlar Nedir?
Anonim

İzotiyosiyanatların genel formülü - R-N = C = S

izotiyosiyanatlar (hardal yağı) organik bileşiklerdir - antioksidanlarN = C = S fonksiyonel grubunu ve kükürt analogu izosiyanatları R - N = C = O1 içeren.

izotiyosiyanatların reaktivitesi

İzotiyosiyanatlar, izosiyanatlar gibi, bir karbon atomu üzerinde bir elektrofilik merkez ile heterokümülasyonludur ve nükleofilik ekleme reaksiyonları ile karakterize edilir:

R-N = C = S + NuH R-NH-C (= S) Nu

Hardal yağı bir izotiyosiyanat kaynağıdır
Hardal yağı bir izotiyosiyanat kaynağıdır

(Nu = VEYA, Kürek, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

İzotiyosiyanatlar alkoller ve fenoller, tiyokarbamatlar, tiyoller ile ditiokarbamatlar, aminler - N, N - ile aminler ile disübstitüe tiyoüreler, hidrazinler ile tiyosimikkarbazitler ve aldehitler hidrazonlar ile tiyosemikarbazonlar ile reaksiyona girdiğinde oluşur.

C-nükleofillerle etkileşime girdiğinde, izotiyosiyanatlar ikincil amidler oluşturur, bu ekleme, izotiyosiyanatın karbanyonlarla (Grignard reaktifleri, β-dikarbonil bileşiklerinin karbanyonları, vb.) etkileşiminde olduğu gibi ilerler.

R-N = C = S + R1MgX - R-NH-C (= S) R1, Friedel-Crafts tepkisine gelince:

R-N = C = S + R-NH-C'nin ArH'si (= S) Ar

Hardal, İzotiyosiyanatlar
Hardal, İzotiyosiyanatlar

İzotiyosiyanatlar, karboksilik ve tiyokarboksilik asitlere bağlanır ve karbon disülfür veya karbon monoksit, kararsız ara maddeler tarafından parçalanır, bu da ikincil amidlerin oluşumuna yol açar:

R = N = C = S + R1COXH R-NH-C üzerinde (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 ila R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

izotiyosiyanatlar sodyum borohidrit ile ikincil tiyoformamidler RNHC (S) H'ye, lityum alüminyum hidrit karşılık gelen metilaminlere RNHCH3, hidroklorik asit içinde çinko birincil aminlere RNH2'ye indirgenir.

Civa oksitin etkisi altında izotiyosiyanatlar izosiyanatlar oluşturur:

R = N = C = S + HgO of R-N = C = O + HgS

Bileşikler apoptoza (kanser hücrelerinin ölümü) neden olur ve seçici olarak hareket eder.

Horseradish, izotiyosiyanat içeren bir besindir
Horseradish, izotiyosiyanat içeren bir besindir

İzotiyosiyanat kaynakları brokoli, karnabahar, yaban turpu ve siyah hardal tohumları, lahana ailesinden sebzelerdir. Bu bitkiler, hidroliz sırasında hardal ve yaban turpu gibi yanan bir tada neden olan hidrolizotiyosiyanat üreten sinigrin glikozilat içerir. Fenetil izotosiyanat ve sülforafan gibi bazı izotiyosiyanatlar karsinojenezi ve tümör oluşumunu engelleyebilir.

Önerilen: